Cikal bakal Pondok Pesantren Tebuireng yang kini menjadi salah satu lembaga pendidikan Islam terkemuka di Indonesia, dapat ditelusuri jauh ke belakang. Akarnya bermula dari Pondok Tegalsari yang didirikan oleh Kyai Ageng Hasan Besari pada abad ke-18 di Ponorogo. Tegalsari merupakan pusat pendidikan Islam yang sangat berpengaruh pada masanya, melahirkan banyak ulama dan tokoh pergerakan.
Pada periode ini, Tegalsari dikenal sebagai salah satu pusat penyebaran ilmu agama yang sangat dihormati. Cikal bakal tradisi keilmuan yang kuat ini menjadi fondasi bagi perkembangan pesantren-pesantren berikutnya. Kyai Ageng Hasan Besari berhasil menarik ribuan santri dari berbagai daerah, menjadikan Tegalsari sebagai mercusuar pendidikan Islam di Jawa Timur.
Namun, seiring berjalannya waktu, Pondok Tegalsari mengalami kemunduran. Meskipun demikian, semangat keilmuan dan perjuangan tidak padam. Di sinilah peran Kyai Hasan Khalifah, cucu Kyai Ageng Hasan Besari, menjadi krusial dalam melanjutkan cikal bakal dakwah dan pendidikan yang telah dirintis oleh kakeknya.
Kyai Hasan Khalifah kemudian meminta menantunya, R.M. Sulaiman Djamaluddin, untuk mendirikan pesantren baru. Permintaan ini menjadi tonggak penting dalam sejarah pendidikan Islam di Indonesia. R.M. Sulaiman Djamaluddin mendirikan pesantren yang kemudian dikenal sebagai Pondok Gontor Lama, melanjutkan estafet perjuangan pendidikan dari Tegalsari.
Pondok Gontor Lama inilah yang menjadi cikal bakal lahirnya Tebuireng. Meskipun Gontor Lama juga mengalami pasang surut, semangat dan prinsip-prinsip dasar yang ditanamkan oleh para pendirinya tetap hidup. Tradisi keilmuan, kemandirian, dan semangat dakwah terus diwariskan dari generasi ke generasi.
Dari Gontor Lama inilah kemudian muncul seorang tokoh besar yang bernama Hadratussyekh Hasyim Asy’ari. Beliau adalah pendiri Pondok Pesantren Tebuireng di Jombang. Hasyim Asy’ari membawa serta semangat dan nilai-nilai yang telah ia serap dari cikal bakal Tegalsari dan Gontor Lama, mengembangkannya menjadi sebuah institusi pendidikan yang revolusioner.
Dengan demikian, Tebuireng bukan hanya sebuah pesantren yang berdiri sendiri, melainkan merupakan kelanjutan dari mata rantai panjang tradisi keilmuan Islam di Nusantara. Dari Tegalsari, kemudian Gontor Lama, hingga Tebuireng, setiap pesantren mewarisi dan mengembangkan nilai-nilai pendahulunya, membentuk cikal bakal pendidikan Islam modern di Indonesia.
Singkatnya, cikal bakal Pondok Pesantren Tebuireng berasal dari Pondok Tegalsari abad ke-18, yang kemudian dilanjutkan oleh Pondok Gontor Lama. Warisan keilmuan dan semangat perjuangan dari dua pondok inilah yang menjadi fondasi bagi Hadratussyekh Hasyim Asy’ari dalam mendirikan Tebuireng, pusat pendidikan Islam yang berpengaruh hingga kini.